По второму пункту без Москвы никак, можно было бы уехать на связке 347+316 с пересадкой по Ярославлю, но тогда прибытие в Вологду получается 5-го числа рано утром.
3) и 4), если не через Москву, то такие варианты:
3.1. Вологда 04/01 22:32 073Е — 05/01 10:00 С.-Петербург-Лад.
3.2 (а). Из СПб до Витебска кишинёвским 61 (05/01 20:40—05:18) или минским 51 (18:20—03:03)
(б). Из СПб ласточкой 873 до Новгорода (05/01 20:35—23:59), откуда 65-м (Мурманск — Минск) до Витебска (06/01 01:30—10:35)
4. Ни на 360-й в Оршу, ни на 390-й в Минск, Бобруйск или Жлобин успеть, выехав после 10 часов, не реально. В Гомель на 390-й анапский на новополоцким автобусом успеть возможно, но рискованно и долго (10:02—17:00).
Поэтому, думаю, лучше так: чем угодно до Смоленска (хоть прямым автобусом, хоть через Оршу). Из Смоленска автобусом до Брянска: 14:30, 18:20, 18:55 (насчёт автобусов Ярцево — Одесса и Смоленск — Киев, которые выдаёт Яндекс, я не уверен, что они есть) — в пути 4—5 часов. А в Брянске в час ночи подсаживаемся на 390 (07/01 в 11:45 в Воронеже). В Брянске, если ехать из Смоленска на 18-часовых, наверное, придётся брать такси до вокзала. Либо, если ехать воронежским автобусом (18:55), то можно доехать второго вокзала (Брянск-Льговский) — это по пути, но уже после автовокзала.
вот уж поездочка будет 
время не критично, главное на пересадки успеть. Пасиб всем. Жду еще советов.
Но Москва исключена 
Хочу туда!