Устанавливаю ж/д терминал. Кассиров беру и т.д. Но хотел бы сам понимать хотя бы в общих чертах что к чему. Отсюда вопрос - есть ли какие-то курсы для руководителей агентств?

Нет. До всего придется доходить самостоятельно. Рекомендую взять одного толкового кассира (не с вокзала), который будет в курсе технологии работы. Ну и иметь хорошие отношения с руководителем агенства "со стажем", который в случае чего подскажет.