Xym:1. Если на маршрутке с Киева до Одессы, то - выезд в 14.30, приезд 19.30, не слишком поздно, и если по инету договориться о съеме комнаты заранее, то какие проблемы.
Вы про себя конкретно говорите? Кстати: если въехать вечером, то день - потерян, а деньгу-то - надо платить за бронь пустого времени. Ну и к чему экономить в одном, чтоб - выкидывать в другом? Впрочем - дело ваше.
Xym:2. Поезд, который прибывает из Киева в Одессу в 23.00 - ну, и что, не все же ездят исключительно в санатории - пансионаты - гостиницы:))) Можно ехать в Одесу к родственникам и т.п, и последние трамваи идут в 23.20 - 23.17. Остановка рядом в Ж\д вокзалом.
Вы можете - как хотите делать.
Но большинство - как раз ездят туда в санатории и пансионаты, и тем более - не надо считать, что столь удолбищное (я очень мягко выразился) время прибытия - хорошо большинству, и что у большинства есть родственники в Одессе со свободной жилплощадью. А уж на счёт ловли последнего трамвая, для тех, кому надо - и на угол Преображенской и Дерибасовской, и на Ланжерон, и на Морвокзал, кому-то - в Аркадию, а то и в Лузановку, к Хаджибейскому лиману, а то и в Ильичёвск, даже не знаю... что сказать.
Плюс не забывайте: из за такого "удобного ( кому)" времени - сгорит лишняя четырёхсотка-пятисотка гривен за бронь с 12:00.Сейчас поезд - практически идеален по графику (и последний в сутках по отправлению с Витебского), а при переносе прибытия на поздний вечер - будет издевательство а-ля летне-южный скотовоз, которых тучами назначают в Симферополь, Феодосию и т.п. Таким образом - ничего не надо делать.
А кто хочет мучаться с 3-мя пересадками, чтоб "быстрее и дешевле", и прибывать к ночи - их дело. 
Многие, к сожалению, воспринимают свободу личного выбора, как благославление на беспредел