Да, с Осташкова вечером действительно ничего нет. А в Осташков с Твери последний автобус уходит вроде в 19.15
Вечерний дизель с Осташкова - это проблематично. Там ехать на поезде 8 часов, соотв либо надо уже в обед делать отправление, либо он будет прибывать в Торжок за полночь, оба варианта неудобны. Да и пассажиропоток там совсем небольшой, так что существующего пригородного Торжок-Осташков вполне хватает